Мэдди 32 года, она всю жизнь прожила в Монтоке — курортном местечке недалеко от Нью-Йорка. Богачи скупают тут недвижимость, налоги постоянно растут, а девушка пытается сохранить доставшийся в наследство от матери дом, поэтому оказывается по уши в долгах. Лишившись автомобиля и возможности таксовать, она в обмен на машину решает помочь богатеньким родителям, которые волнуются, что их 18-летнему сыну скоро в колледж, а он всё никак не вылезет из своей раковины. Задача Мэдди — лишить парня девственности, но сделать это оказывается не так-то просто.

«This is Jason. He's a little worried about his grandpa»

Джейсон, покладистый правильный парень, накануне свадьбы вляпывается в увеселительную поездку к морю со своим дедом, отставным генералом с легким нравом, бурной фантазией и вполне определенными потребностями… И, похоже, дедские каникулы изменят жизнь Джейсона навсегда!